تعطیلات رویایی در تیرماه ۱۳۸۳ با این باور ایجاد شد که تجربه سفر برای هر انسان باید منحصر بهفرد، امن و الهامبخش باشد. ایده اصلی، یک سال قبل و با طراحی نخستین باشگاه مسافرتی ایران شکل گرفت؛ باشگاهی که قرار بود استانداردهای سفر را در ایران به سطحی جهانی نزدیک کند و برای مسافران پرتردد تجربهای متفاوت بسازد. این ایده در سال ۱۳۸۴ با افتتاح باشگاه تعطیلات رویایی به شکل رسمی متولد شد.
در طی بیش از دو دهه فعالیت، دامنه خدمات تعطیلات رویایی از تورهای کلاسیک فراتر رفت و به طیفی گسترده و کاملاً حرفهای رسید:
