تعطیلات رویایی در تیرماه ۱۳۸۳ با این باور ایجاد شد که تجربه سفر برای هر انسان باید منحصر بهفرد، امن و الهامبخش باشد. ایده اصلی، یک سال قبل و با طراحی نخستین باشگاه مسافرتی ایران شکل گرفت؛ باشگاهی که قرار بود استانداردهای سفر را در ایران به سطحی جهانی نزدیک کند و برای مسافران پرتردد تجربهای متفاوت بسازد. این ایده در سال ۱۳۸۴ با افتتاح باشگاه تعطیلات رویایی به شکل رسمی متولد شد.